员工辞职时，老板的想法可能会因情况而异，但通常可以从以下几个方面进行考虑：
失落与不舍
老板可能会感到失落，因为员工就像是家庭成员一样，突然的离职会让他们感觉缺少了一部分。
反思与自责
如果员工是因为工作不开心而辞职，老板可能会反思自己是否有做得不够好的地方，比如管理方法、工作环境或待遇等。
成本与效益
老板会从成本效益的角度考虑，员工离职需要重新招聘和培训新员工，这会增加企业的成本。因此，他们会尽力挽留那些对企业有价值的员工。
团队稳定性
员工的离职可能会影响团队的稳定性和凝聚力。老板会担心其他员工也会受到连锁反应的影响，从而影响公司的整体运营。
公司的未来
老板会考虑员工离职后可能带来的长远影响，比如是否会带走公司的机密信息，或者是否会成为竞争对手。
情感因素
对于一些老员工或与公司有深厚感情的员工，老板可能会感到特别不舍，甚至从个人情感上希望留住他们。
挽留与激励
老板会根据员工离职的原因，采取不同的策略。如果员工有更好的发展机会，老板可能会祝福他们；如果员工是因为公司的问题而离职，老板可能会尝试解决这些问题以挽留员工。
接受与放手
有些老板会坦然接受员工的离职，并以朋友的身份与其保持联系，而有些老板则可能因为无法接受而表现出明显的不满。
综上所述，员工辞职时老板的想法是复杂且多样的，但核心在于如何平衡公司的利益和员工的职业发展，以及如何处理由此带来的团队和情感影响。